张飞怕不怕死先不说，但是张飞确实不怕吕布，而且每次见到吕布都来劲，比如：虎牢关下，张飞大叫着“三家姓奴”和吕布打了五十回合；留守徐州，一听曹豹是吕布的岳父就打了五十大板，不过最后丢了徐州；抢了一百五十匹战马，和前来算账的吕布大战一百回合不分胜负等等。那么张飞为何敢屡屡挑衅吕布呢？
首先说武艺，吕布是小说前期第一高手，比如说，虎牢关下张飞联手关羽三十回合还“战不倒”吕布，只是取得一些上风；濮阳之战，许褚加典韦大战吕布，依然取不到任何便宜，甚至可能还是下风，于是夏侯惇，夏侯渊，李典，乐进才一拥而上，才打跑吕布；张飞战吕布时，后者已经是鼎峰期，张飞则是初出茅庐，能和吕布交手五十回合平手，已经说明张飞的武艺距离吕布不大。更关键的是张飞处于上升期，所以打吕布一次比一次表现出色，徐州城下张飞就大战吕布一百回合平手，到了吕布在下邳突围，被酒色掏空身子的吕布见到张飞直接绕着走，从侧面说明了吕布对张飞武艺的认同和忌惮；从武艺较量上来说，吕布即便强于非鼎峰张飞，差距也相当小；
除了武艺外，张飞在小说里表现可以说是最勇猛的，比如：虎牢关之战，吕布先后杀了河北名将方悦，穆顺，刺伤武安国，打跑公孙瓒等等，气势如虹如日中天，只有张飞主动大叫着“三家姓奴”单挑吕布，而且这是张飞第一次交手名将，还是最顶级的那种；曹操手下唯一的超一流高手许褚，四次遇到张飞都吃了亏；长坂桥面对曹操全阵容将领以及八十万军队，张飞一人叫阵，无人敢单挑，还搭上了一个夏侯杰；葭萌关经典大战，马超想杀张飞，张飞却想生擒马超；除此外，古城兄弟会，误会关羽的张飞都敢下手等等；总之，在小说中，张飞不惧怕任何武将，就算是后来大战关羽的庞德，在勇猛上也逊色张飞，更何况不是以勇猛擅长的吕布；
吕布的武艺是很高强，但是缺点也很明显，比如说，吕布从出场到退场，仅仅杀过方悦穆顺（董卓不算战阵上），最多加上刺伤武安国，李封手腕，使其二人退出小说舞台，也才四人，严格的说还不算名将。因此，吕布的戟法精湛，却缺乏一锤定音的杀招，相对张飞，阵杀的武将有：黄巾将领邓茂，张宝副将高升，吕布岳父曹豹，袁术大将纪灵，江夏贼陈孙，北地降将吕翔，曹营部将夏侯兰，喝死夏侯杰，水军骁将周善等等；所以，从阵杀率来对比，张飞表现显然要比吕布干脆利落，这也是张飞敢和吕布交手原因之一，就算落败，也不可能被杀；
最后从兵器上来说，吕布的方天画戟功能很多，能劈，能刺，能砍，能截割等等，所以武安国和李封一个不敌就被刺中手腕，失去反抗能力；吕布对方天画戟也十分倚重，即便在下邳被酒色掏空身子，说有自己有方天画戟和赤兔马就不怕了，后来被生擒也是先被盗走马匹和兵器，所以吕布对兵器的依赖程度比较深；张飞的丈八蛇矛也是名器，关键是枪头如游蛇状，再配上他那直筒子，大开大合的性格，反而有奇效；而且，张飞相对不依赖兵器，因为他有狮子吼的绝技，曾经喝杀纪灵，夏侯杰，喝走金旋，喝擒郝萌，严颜等等；另外，张飞鞭打邮督，鞭打曹豹，刀砍周善，所以张飞对兵器的综合素质更好一些；
张飞的武艺，勇猛，勇气，综合素质都很出色，其实和未出道之前会天下豪杰的经历分不开的，应该正是这时候几年的切磋交流，磨砺了武艺，也开拓了眼界。所以，张飞敢战吕布，首先是他能战吕布，才敢战吕布，而不是怕不怕死，再加上武艺的精进，很快进入鼎峰期，那更不会惧怕吕布了。