诗歌采用以实带虚的笔法，其口气明是直陈胸臆，又暗中照应着“赠卢”，在吐露心曲的同时对友人进行劝勉，责己劝人，句句双关。这就使诗歌具有寓意深长、婉而有味的特点。此诗多用典故。诗的开头即一连用了姜大公垂钓渭水、邓禹投奔刘秀等六个典故，用历代名臣含辛茹苦辅佐国君兴王图霸的史实来表白自己没身报国、兴复晋室的志向。又如“吾衰久矣夫”以下六句，也连用三个典故，委婉曲折地吐露自己对国事日非、前途凶吉莫测的无限感慨。这些典故都用得妥贴精当，能准确地表达作者复杂的内心活动，收到了以一当十的艺术效果。
尽管刘琨在这首诗中一再申述自己扶助晋室的抱负，写下了大义感人的诗句：“苟能隆二伯，安问党与雠？”但是他又痛苦地意识到壮志难酬，无可奈何地唱出最后的悲歌：“何意百炼刚，化为绕指柔。”慷慨激昂的韵调中透出无限凄凉的意绪，蒋英雄失路的百端感慨表达得感人至深。
刘琨乃西晋之英杰，为东晋名士之楷模，大权臣桓温是刘琨的忠实粉丝，《晋书.列传六十八》王敦桓温传记载：初，温自以雄姿风气是宣帝、刘琨之俦，有以其比王敦者，意甚不平。及是征还，于北方得一巧作老婢，访之，乃琨伎女也，一见温，便潸然而泣。温问其故，答曰：“公甚似刘司空。”温大悦，出外整理衣冠，又呼婢问。婢云：“面甚似，恨薄；眼甚似，恨小；须甚似，恨赤；形甚似，恨短；声甚似，恨雌。”温于是褫冠解带，昏然而睡，不怡者数日。
两晋适逢乱世，是一个英雄辈出与鼠辈横生的时代，刘琨与祖逖并为统治阶层中的弱势群体，以偏师弱旅做出了不朽功业，因此《晋书》将他们并列一传。
刘琨于并州失利后，投奔鲜卑人段匹磾，与段匹磾歃血为盟共辅西晋王室。不料因儿子刘群得罪段匹磾，遂陷缧绁。囚禁中他写了这篇《重赠卢谌》的诗。这是一首悲壮凄凉的英雄失路志士受困的述志诗.诗中多借典故向友人倾诉了胸怀大志而无法实现的遗憾和忧愤，揭示了个体生命在绝境中的悲哀与求生欲望。主旨是激励卢谌设法施救，与自己共建大业。
“握中有悬璧，本自荆山出”，“悬璧”指“悬黎璧”，是美玉名。荆山璆，“璆”也是美玉。春秋时楚人卞和在荆山得璞玉，世称和氏璧。美玉象征良才，荆山美玉表示绝代良才。《论语·子罕》篇中说：“子贡问孔子：‘现在有块美玉，你是把它藏在盒子里还是等个好价钱卖掉？’孔子说：‘卖掉它！卖掉它！我在等个好价钱。’”这两句诗，内含三层意思：一是赞美卢谌出身名门素有才德。二是暗喻自己和卢谌都是被晋室重用的名门贤才。三是激励卢谌表示我们都是名门出身有盖世奇才的国家栋梁，要联手相惜建功立业，不能让美才荒废。卢谌曾为刘琨的主簿，转从事中郎，后为段匹磾的别驾。刘琨在被段匹磾拘禁后，知道鲜卑人要置他于死地，写诗希望卢谌设法劝说段匹磾，眷念同仇敌忾的知遇之情，饶他一死,共建功业。
“惟彼太公望，昔在渭滨叟”，姜尚老年在渭水边钓鱼，周文王姬昌出外打猎遇见他，聊得很投缘，姬昌说：“我的先君太公对我说：圣人到西周来时，就是西周强盛之时，你是真正的圣人啊，我的先君盼你好多年了！”姜太公非明主不事，姬昌明主识贤才，他们共建了周王朝的兴盛。这里寓意卢谌转告段匹磾，希望段匹磾能够不杀他，与他共佐王室。“邓生何感激，千里来相求”，邓生指东汉邓禹,邓禹十三岁在长安游学，当时刘秀也在长安游学，邓禹看出刘秀是非常之人，便跟随了刘秀，几年后才回到家中。刘玄称帝后拜刘秀为破虏大将军，派刘秀到河北镇抚州郡，邓禹闻讯策马北渡黄河，追到邺城与刘秀相见。刘秀留邓禹同宿，彻夜长谈。邓禹劝刘秀说：“守边辅佐刘玄，不如延揽英雄，收买人心，重建高祖之业。”刘秀很欣赏邓禹的建议，每遇大事都要和邓禹商量。后来刘秀即帝位后封邓禹为大将军并说：“邓禹一贯忠孝，和我筹谋帷幄，决胜千里。”刘琨希望卢谌转告段匹磾，他在并州失利后千里投奔段匹磾，也是报着对段匹磾的敬仰和信任而来的，他深信段匹磾明智识才。
“白登幸曲逆，鸿门赖留侯。”汉高祖刘邦曾被匈奴围困在白登山上，七日没有吃饭，后用了曲逆侯陈平的奇计才得以脱险。项羽在鸿门,宴请刘邦，范增指使项庄舞剑谋杀刘邦，全靠留侯张良事先结交项伯，才使得刘邦脱险。刘琨希望卢谌像陈平张良一样设法营救自己。“重耳任五贤，小白相射钩”，重耳流亡时，全凭赵衰、狐偃，贾佗、先轸，魏犨五人辅佐，才使他复国定霸。小白即齐桓公，管仲本来是辅佐齐桓公的哥哥公子纠的，公子纠与小白争立为君，管仲为了公子纠曾拉弓射小白，幸亏只射中了小白的衣钩，对于这欲以致命的一箭之仇，齐桓公没有计较，用管仲为相，于是才有了管仲辅佐齐桓公成就的霸主功业。刘琨希望卢谌以此典劝说段匹磾不要因为私人恩怨误了功业大事，同时也也表明自己不会因为被拘禁而计较段匹磾。
刘琨以历代贤臣明主兴王图霸的六个典故，说明自己投身报国兴复晋室的意愿，姜尚和邓禹的故事说明英明的君主都善于用人；陈平和张良的故事说明，明君需要贤臣的辅佐，重耳和小白的故事强调只要有才能的人辅佐明君就能成就霸业。以此激励卢谌劝诫感化段匹磾能够不计前嫌放他一马与他共建大业。
“吾衰久矣乎，何其不梦周？”典出《论语·述而》子曰：‘甚矣吾衰也，久矣吾不复梦见周公，’周公是鲁国的始封君，周武王死后周公辅佐年幼的周成王制礼作乐，对国家的安定强盛起到了极大的作用。所以孔子把周公作为周文化的代表，把梦见周公视为盛世有望的吉兆，同时把梦见周公和个人命运的兴衰联系在一起。刘琨在这里以惭愧自省的方式对卢谌说：难道是我经不住打击已经被击垮了吗？为什么不再有梦见周公的兴国之心呢？这里的“衰”明指年纪衰老，暗含着并州失利的挫折和投奔段匹磾寄人篱下的艰难以及被囚禁的心身摧残。诗人在这里正说反问，坚定地说明自己不会被击垮，匡扶晋国复兴之心依然强烈。但他清楚身陷牢狱凶多吉少的现实处境，必将促使他无法实现自己的周公梦。
“谁云圣达节，知命故不忧？宣尼悲获麟，西狩涕孔丘。”“圣达节”典出《左传》“圣达节，次守节，下失节”。“知命不忧”典出《易经·系辞》原意所启示的是天的法则，即懂得自然变化过程中的机遇，就会明白命运演变的必然规律，就能愉快坦然地接受现实不会忧愁。刘琨在经受生死考验的现实磨难中，深深感悟到即使是看透了世界，通达事理的古今圣人也避免不了忧愁。并引证了“西狩获麟”的典故进一步说明，圣人也也免不了心生忧患。“宣尼”即孔子，汉成帝追封孔子“褒成宣尼公”的谥号。“西狩获麟”典出《春秋》：鲁哀公十四年，孔子听说有人在鲁国西部，打猎捕获到麒麟后，认为麒麟此时出没不合时宜，是国家有难的象征。因此孔子痛哭流涕，他摸着眼泪唉声叹气地说：我们无路可走了！刘琨借孔子对鲁国命运的感叹，抒发了自己面对死亡威胁的焦虑，这焦虑并不是常人不明智的怕死，而是对国家风雨飘摇前程未卜命运的眷顾与忧心。
“功业未及建，夕阳忽西流，时哉不我与，去乎若云浮。”兴复晋室的功业没有完成，自己的生命却像夕阳一样进入倒计时。“夕阳忽西流”明指人到暮年，暗含着随时被杀的危机。“时哉不我与，去乎若浮云”，诗人这里感叹的不只是时不等人的美人迟暮，更是时不再来机不可得的悔悟。一切都晚了，无法退回到从前了。身陷牢笼，想飞也飞不出去，失去自由的人，生命脆弱的像天边的浮云，随时都可能无声无息的消失。刘琨一代名将，在四面楚歌的西晋末年，他盘踞并州十载，抗击匈奴多年，被后人元好问在诗中与曹操刘备相提并论的盖世英雄，铁骨铮铮而发出这样的悲音，可叹啊。
本诗上述对卢谌说的话都是假设期望，既是一种自慰，更是一种绝望的求救，他明知必死无疑，却身不由己的做了最后的活命力争。他力争的是匡扶晋室的历史使命，而不是苟且偷安的延年益寿。
“朱实陨劲风，繁华落素秋”这里像《离骚》一样渗透着春生秋杀草木零落，生命将尽壮志未酬的悲凉。红熟透香的果实被无情的秋风扫落，浓艳的花儿被严霜打残。一个大有希望功成名就的天下英雄，被突如其来的灾难击毙，人生的无常是多么的可怕。
“狭路倾华盖，骇驷摧双辀”，在神州陆沉，北方沦陷，刘琨独立并州，坚守了北方仅存的一方土地，深得人心，然而天有不测风云，人有失算之灾。当石勒出兵并州，刘琨全军尽出中了埋伏，在无路可退之时，不得不只身投奔鲜卑人段匹磾，偏偏又遇上鲜卑内斗，祸及刘琨。是天不时地不利人不和诸多因素把刘琨逼上车翻马仰的狭路，虽然并州失利在策略上他有不可推卸的责任，但投奔鲜卑确实是一种无可奈何的权宜选择。刘琨本意是想暂时利用段匹磾，伺机东山再起，重建功业。让他料想不到的是护送段匹磾奔丧的世子刘群，不幸被段匹磾的仇敌从弟段末波利用，惹来灭门祸殃。在这冤家路窄的狭路上，不但断送了他的事业，而且还搭上了自己以及他的儿子侄子四人的性命。
“ 何意百炼刚，化为绕指柔”。为什么久经沙场叱咤风云的铁骨英雄，变得如此的软弱无能呢？只有经过失路多难的人，才能够有这种切身的感悟。不管你有多么强大，在死亡的绝路上委软如泥。声震百兽的老虎一旦掉入陷阱，喘气都是柔弱的。古人说“鸟之将死，其鸣也哀”，这是一种身不由己的哀鸣，是令人心酸的踏上人生绝路的哀鸣。